Όταν ήταν ακόμα στο σχολείο, ο πατέρας του έχασε την δουλειά του ως λογιστής και η οικογένεια του δεν είχε κανένα έσοδο. Ο Κάρεϊ παράτησε το σχολείο και με τα αδέλφια του αναγκάστηκαν να δουλέψουν. Καθάριζαν ένα εργοστάσιο ελαστικών στο Οντάριο, όπου ο πατέρας τους είχε καταφέρει να βρει δουλειά ως φρουρός ασφαλείας. Επιπλέον, ο Κάρεϊ έκανε και άλλες δουλειές για να τον βοηθήσει να τα βγάλει πέρα. Όταν ο πατέρας του έχασε την εργασία του ως φύλακας, η οικογένεια αναγκάστηκε να ζει σε ένα φορτηγάκι Volkswagen. Γυρνουσαν την πόλη την ημέρα ψάχνοντας εργασία, ενώ το βράδυ διανυκτέρευαν σε διάφορα πάρκινγκ.